手性碳原子:与4个不相同的原子或原子团相连接的碳原子称做手性碳原子.如图
横线连的两个基团指向纸面的前方;竖线连的两个基团指向纸面的后方.
1.排优先次序
将手性碳原子上的4个原子或基团(以a、b、c、d代表4个原子或基团)按“次序规则”从大到小排序.假定a>b>c>d.把次序最小的原子或基团d放在离观察者最远处,其余3个基团a、b、c分别在离观察者较近的平面上.
2.定轮转方向
如果从a→b→c的走向是顺时针方向,其构型为R-型;如果从a→b→c的走向是逆时针方向,其构型为S-型.
基团大小顺序的确定,要使用“次序规则”.“次序规则”主要有以下几点规定:
①.按与手性碳原子相连的4个原子或基团的第一个原子序数大小确定,原子序数较大的优先,原子序数较小的在后.
如:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H
②.若与手性碳原子相连的第一个原子相同,不能确定相对次序,则使用“外推法”向外延伸比较,直至比出基团优先大小.
以-CH3与-CH2CH3比较为例,连在手性碳上的第一个原子都是碳,在-CH3中第2个原子是H、H、H;在-CH2CH3中是C、H、H.
因碳原子的序数比氢大,因此-CH3较-CH2CH3优先.
③.对于含有双键或三键的原子团,反双键看成连有两个相同原子;把三键看成连有3个相同原子,再进行比较.
>C=O 相当于C(O O)
-C≡N 相当于C(N N N)
-C≡CH 相当于C(C C C)
苯环-相当于C(C C C)
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