有机化学中亲电加成反应和亲核加成反应的区别?

亲电加成反应（EA）　　简称亲电加成,是亲电试剂（带正电的基团）进攻不饱和键引起的加成反应.反应中,不饱和键（双键或三键）打开,并与另一个底物形成两个新的σ键.反应分两步进行：
第一步
　　亲电试剂对双键进攻形成碳正离子.
第二步
　　亲核试剂与碳正离子中间体结合,形成加成产物.
　　反应的决速步由亲电试剂进攻而引起的加成反应,故称为亲电加成反应.
　　亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃.
亲电加成机理
　　亲电加成有多种机理,包括：碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理.
　　反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,在卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行（有时也经过环状氯正原子）.这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,发生电子云的离域,而氯则不然.
　　






















































乙烯与溴亲电加成（环状鎓离子历程）
　　不同的机理也会产生立体选择性不同的产物.碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物.
　　对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性.但双键碳上连有吸电子基团或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应.
　　主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有：卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应；对于炔烃,主要有：卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应.由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢.
亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应.其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应.
亲核加成反应（SN）　　简称亲核加成,是亲核试剂（带负电的基团）进攻不饱和键引起的加成反应.进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,而有提供电子能力,如醇、-SH（巯）、胺基与炔反应时,是有提供电子能力的RO-（不是离子,未达到电离程度）先进攻炔键,称亲核加成.
　　此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应.反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上.最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应.
　　例如：RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
　　再水解得醇,这是合成醇的良好办法.在羰基中,O稍显电负性；在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位.于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成.
　　水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成.碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基.
　　此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN).
　　其他重要的亲核加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama羟醛反应等等